Раздумье лежало в основе непрерывных поисков Левитана. Вслед за волжской сюитой 1889 года он создает в 1892 году ряд наиболее «литературных» и философских своих картин — «Вечерний звон», «У омута» и, наконец, как завершение, своеобразный их синтез — симфонию «Над вечным покоем». За этой элегической серией следует совсем иная, мажорная, серия 1895—1897 годов — «Март» «Золотая осень», «Весна — большая вода», «Свежий ветер. Волга» и другие. А затем интерес к иному строю чувств и образов в картинах последнего периода творчества — с новыми мотивами природы и выражением состояния особой тишины наряду с подчеркнутой экспрессией переживаний и настроений.
Смерть застала художника в период поисков нового большого синтеза, который должен был подвести итог всей творческой работе, соединив черты разных образов, разных подходов к природе и ее трактовке. Все это должно было воплотиться в картине «Озеро»(«Озеро. Русь»).
В любом сюжете Левитан был органично современен, изображал не природу вообще, а современный ему пейзажный облик своей страны. Волга была для него кипучей, исполненной деятельной жизни великой русской рекой («Свежий ветер. Волга»). Художник не знал противоречий между так называемыми лирическими и сюжетными пейзажами, как не знал противоречий между камерными и монументальными образами. Его пастели «Осень. Усадьба» (1894) и «Хмурый день» так же картинны, как и крупные полотна, а большие композиции так же тонки по живописи и по оттенкам чувств, как и камерные произведения.
Поучителен метод работы Левитана над картиной, его упорный, долгий, методичный труд. Мнимому облику Левитана — меланхолического мечтателя, отдававшегося жизненным увлечениям и творившего лишь в порыве вдохновения, — мы должны противопоставить подлинный облик Левитана-труженика, каким он был в действительности и каким он предстает в воспоминаниях современников и документах.
Недолгая творческая жизнь Левитана, если считать ее от первой удачи — картины «Осенний день. Сокольники» (1879), работы еще полуученической, была наполнена неустанными поисками. Левитан не знал самоуспокоенности, стремился к новым целям, постоянно ставил новые образные и живописные задачи. Развитие его творчества — это поиски образов русской природы, в которых всесторонне раскрывались бы ее черты и признаки. И вместе с тем это была и эволюция самого художнического восприятия природы, отношения к ней, ее живописной передачи. Продолжая и развивая традиции Саврасова и Поленова, традиции показа пейзажа как части общей темы русской жизни, Левитан дал ей новую трактовку.
Если Саврасов и Поленов пользовались преимущественно средствами живописного повествования, в котором внимание было сосредоточено на сюжете и изображаемых предметах, вызывавших ассоциативные эмоции, то у Левитана живописный рассказ сменяется живописным показом, основанным на непосредственно эмоциональной выразительности изображаемого. Поэтому самый мотив постепенно, в процессе развития творчества художника, все более упрощается, а изображение приобретает исключительную лаконичность. Центр тяжести переносится на богатство переживаний, связанных с самыми простыми мотивами и явлениями. Повествование все чаще сменяется лирикой. Основными средствами выражения становятся свет и цвет — эти наиболее эмоциональные элементы изобразительного искусства.
Вместе с постепенной заменой жанровости саврасовских и поленовских пейзажей эмоциональностью и непосредственностью изображаемого возрастает сначала роль тональной живописи, а затем цветописи.
Соответственно с этим детальное и четкое изображение форм предметов сменяется все более обобщенной их передачей, при которой они, скорее, только обозначаются. «После дождя. Плёс», «Март» и «Сумерки. Стога» можно назвать характерными произведениями, отмечающими, как вехи, внутреннюю и внешнюю живописную эволюцию левитановского творчества.
Упрощая, порою стилизуя формы в своих поздних полотнах, Левитан остается до конца реалистом. Кажущиеся едва намеченными формы деревьев, изб, стогов на самом деле переданы чрезвычайно верно. Здесь у Левитана, как и у Серова, в основе всегда точный рисунок и уверенный, определенный мазок. Это упрощение, но такое, которое достигается лишь огромным знанием предмета изображения и верным, тренированным глазом, дисциплиной рисунка и живописи. То же можно сказать и о цветовой гамме: сведенная к основным отношениям, она остается столь же тонкой и точной, как и прежде, при сложном градуировании оттенков цвета и его переходов.
Упрощение форм и цветовых пятен есть упрощение верно взятой натуры ради наибольшей выразительности, а не произвольное стилизаторство. Это картинное обобщение, а не этюдная приблизительность.
Чрезвычайно разнообразен и богат художественный фон, та культурная среда, в которой развивалось творчество Левитана. Одновременно с ним жили и творили такие выдающиеся писатели, как Антон Чехов, Владимир Короленко, Максим Горький.
Левитан был другом Чехова. Годы становления таланта Левитана и Чехова, выхода обоих в большое искусство совпадают. О близости пейзажа Левитана к описаниям природы у Чехова, об общности их ощущения, видения природы и социального истолкования пейзажа писалось немало. Однако при сравнительном анализе пейзажей Левитана и Чехова следует учитывать специфику трактовки природы в изобразительном искусстве и в литературе.
В то время как в литературной прозе, в том числе и у Чехова, пейзаж составляет часть композиции, в пейзажной живописи природа выступает как самостоятельный объект изображения. Даже в лирике, где возможны, казалось бы, самостоятельные пейзажи, где сюжетом стихотворения является изображение природы и ее состояния, на самом деле в центре — чувства и переживания человека, пейзаж же оказывается их метафорой. Близость трактовки природы у Левитана и Чехова, сходство чувств и идей, которые они вкладывали в свои картины природы, были выражением единства стиля. Но, конечно, практически тут играли большую роль и их многолетняя дружба, взаимовлияние.
Левитан, читая Чехова, находил в его произведениях прямо сформулированные чувства и идеи, которые он вначале смутно ощущал, которые, порой неосознанно, будила в нем природа. Чехов помогал ему логически осмыслять чувственно воспринимаемое. В работах же Левитана Чехов видел наглядно ту предметность, ту зримую пластичность, которых добивался словами. Перед ним как бы возникали картины природы, которые он хотел своими описаниями вызвать в представлении читателя.
"Нужно ли говорить о жизни этого великого человека? Бьющийся в стенах большого города средь голода и нищеты, без всякого намека на человеческую поддержку, неустанный работник, бесконечно преданный своему великому делу. Обожание и восторг толпы, слава, рост, талант, высшее его напряжение и смерть - нужно ли говорить обо всем этом...". (Чуковский К.И.)