Первым биографом Левитана был С.С.Вермель. Значение его вышедшей в 1902 г. брошюры «Исаак Ильич Левитан и его творчество» состояло в том, что здесь были даны фактические биографические сведения. Но помимо биографии брошюра содержит в себе некий очерк развития творчества Левитана, а также попытку дать общую характеристику и оценку его творчества. Развитие мысли Баснина об «общечеловеческих идеалах» приводит Вермеля к интересному пониманию Левитана не только как поэта, но и как философа в пейзажной живописи.
Говоря о «философском», общечеловеческом содержании картин Левитана, Вермель высказывает интересную и плодотворную мысль о том, что Левитан выражал в своем творчестве, в образах своих пейзажей «контраст между вечной гармонией в природе и нарушением этой гармонии в человеческой жизни».
В книге Вермеля отразились противоречия в оценке и характеристике Левитана, наметившиеся уже в то время. Это было, прежде всего, противоречие в оценке его, с одной стороны, как художника преимущественно элегических настроений, певца грусти и уныния, а с другой, очевидности радостных и ликующих даже картин природы среди его полотен, невозможности назвать Левитана в целом пессимистом. Вермель пытается разрешить это противоречие с помощью мысли о противопоставлении Левитаном природы в ее гармонии эфемерности человеческой мысли.
Другим, еще более обнаруживавшимся противоречием, было противоречие между суждением о том, что Левитан выражал «общечеловеческие идеи», объективно оказывавшиеся общественными и многими разделявшимися и утверждением о субъективности творчества Левитана.
Отсюда вытекало третье противоречие: противоречие между утверждением, что Левитан «воспевал бесконечное совершенство и гармонию природы», т.е., очевидно, раскрывал в своих образах какие-то заложенные в самой природе качества красоты и выразительности, и положением о том, что он обладал «необыкновенной способностью вдохнуть жизнь, мысль и чувство в мертвую, заурядную и однообразную русскую природу».
Разрешить эти противоречия, правильно понять соотношение в творчестве Левитана объективного и субъективного, передачи тончайших переживаний и объективного образа природы, как и соотношение в нем «внутренней стороны», «содержания» и мастерства, «формы», решить вопрос о действительном общественном содержании «философии» Левитана смогли лишь спустя какое-то время после смерти пейзажиста.
Работа С.Глаголя явилась первой обстоятельной и солидной монографией о Левитане. Глаголь считает, что Левитан продолжал «начатое Шишкиным и Саврасовым». Вместе с тем, Левитан определяется как художник, который «стоит на том перевале, который отделяет передвижников от искусства, народившегося у нас под влиянием целого ряда западных веяний позднее, в конце 80-х годов 19 столетия». Его отличие от сверстников-передвижников заключается, по мнению С.Глаголя, «в глубокой поэзии его картин, без малейшего оттенка слащавости».
Но эта его поэзия есть «все-таки по преимуществу поэзия мотива. Эта поэзия гораздо ближе к грустному сонету, нежели к музыкальной элегии и носит в известной мере «литературный характер», что отличает Левитана от пейзажистов целиком нового направления и связывает его с передвижниками, полагает С.Глаголь. Поэтому в конце жизни, примыкая к «Миру искусства», Левитан не мог все же порвать и с передвижниками.
Мысль Глаголя о Левитане как художнике, эволюционировавшем в своем творчестве от передвижнического пейзажа 70-х гг. к некоей новой пейзажной живописи, в частности, «на пути обобщения и упрощения живописи», была в достаточной мере объективной и содержала в себе материал для существенных размышлений о дальнейшем уточнении места Левитана в русской пейзажной живописи. Но вряд ли можно согласиться с утверждением С.Глаголя, что знаменательный поэт природы, новатор в ее поэтическом раскрытии, Левитан «как живописец имеет меньшее значение».
Понимание образов Левитана как преимущественного выражения личных переживаний и «настроений» художника приводит его к утверждению, что большая часть картин Левитана не что иное, как увеличенный и разработанный этюд с натуры какого-нибудь заинтересовавшего его мотива, иногда же картина была просто целиком написанный с натуры большой этюд». Здесь видно воздействие на Глаголя эстетики импрессионистического этюдничества, эстетики, которая выше всего ценила свежесть и непосредственность впечатления, быстроту его фиксации в живописи.
В монографии Глаголя получила начало легенда о том, что Левитан писал свои картины очень быстро и что это свидетельствует о его таланте. Также ошибочно утверждалось, что «почти ни одна из картин Левитана не имеет своей истории, которая оставалась бы в ряде эскизов, рисунков, этюдов и картонов». То, что Левитан был мастером именно картины, отмечал в свое время еще А Бенуа. Эту мысль высказывал и Грабарь.
Этюдничество было субъективным истолкованием приоритета «внутренней стороны произведения». Поэтому долго находились в забвении верные мысли Бенуа и Грабаря о том, что Левитан был мастером картины, т.е. художником объективного, а не субъективного склада творчества, и, напротив, надолго оказалась господствующей оценка Левитана как этюдиста и художника, фиксировавшего мгновенные и неуловимые субъективные переживания, художника только «пейзажа настроения».
Еще одним ошибочным положением, отчетливо отражавшим распространенный взгляд на творчество Левитана, было утверждение господства в нем грустных и элегических мотивов. Глаголь авторитетом своей книги, надолго остававшейся единственной серьезной большой работой о Левитане, закрепил легенду о нем как о художнике скорби и печали, отразившем свою «сумеречную эпоху». «Эта грусть, пишет С.Глаголь, как лейтмотив, проходит через все творчество Левитана, и трудно указать хотя бы два или три его произведения, где не звучала бы эта грустная нота».
Собранные в монографии биографические сведения, первый список работ Левитана, приложенный к книге, стремление установить место Левитана в истории русской пейзажной живописи были существенными достоинствами книги С.Глаголя.
И.Грабарь, писавший о Левитане сначала в своем «Введении в историю русского искусства» в 1909 г, после очерка Глаголя, затем написал предисловие к его монографии, которое озаглавил «Художественный облик Левитана». Грабарь дает близкую Глаголю характеристику роли и места Левитана в развитии русской пейзажной живописи. Он рассматривает Левитана как крупнейшего из представителей зародившейся в конце 19-го века «новейшей интимной школы» пейзажа: «Он самый большой поэт среди них и самый большой чародей настроения, он наделен наиболее музыкальной душой и наиболее острым чутьем русских мотивов в пейзаже. Поэтому Левитан, вобравший в себя все лучшие стороны Серова, Коровина, Остроухова и целого ряда других своих друзей, смог из всех этих элементов создать свой собственный стиль, который явился вместе с тем и стилем русского пейзажа, по справедливости названного «левитановским».
Развивая точку зрения на Левитана, основанную на признании его мастером именно национального пейзажа, «русским по сути своих образов природы», Грабарь пишет в предисловии к монографии С.Глаголя, что в 80-х гг. «открылась эпоха «искания Руси» «русской природы» и даже русского отношения к ней - русского миропонимания». Левитан дал лучшее решение этой задачи. «Он был самым большим и самым мудрым мастером русского пейзажа».
П.Муратов считал Левитана виновником печального засилья в современной пейзажной живописи пустых и поверхностных этюдов. И причина этому «преобладание лиризма над живописным содержанием», которое «Привело к ужасающей банальности пейзажа «настроений».
"Левитан любил природу как-то особенно. Это была даже и не любовь, а какая-то влюбленность... Любил ли Левитан свое искусство? В этом, разумеется, не может быть сомнений. Если он любил что-нибудь в жизни всеми фибрами своего существа, то именно искусство. Он любил его как-то трепетно и трогательно. Искусство было для него чем-то даже святым. Верил ли он в себя? Конечно, да, хотя это и не мешало ему вечно сомневаться, вечно мучиться, вечно быть недовольным собой. Левитан знал, что идет верным путем, верил в этот путь, верил, что видит в родной природе новые красоты, но в то же время ему вечно казалось, что он не передает и доли всего найденного, всего, что жило в его душе." (Чехова М.П.)